Dwa pierwsze spotkania przyniosły zwycięstwa (3-2 z AC Milanem oraz 2-0 z Manchesterem United), w kolejnych dwóch meczach Real uległ kolejno Barcelonie 0-3 i Juventusowi 1-3.
12 sierpnia Królewscy rozpoczęli zmagania ligowe od wygranej na wyjeździe z Athleticem Bilbao 0-2 po bramkach Rodrygo i Jude'a Bellinghama. W kolejnych czterech spotkaniach ligowych Real również zwyciężył. Real Madryt rozpoczął zmagania w Lidze Mistrzów UEFA od zwycięstwa nad berlińskim Unionem 1-0. Decydującego gola zdobył Bellingham w końcówce meczu, potwierdzając swoją kluczową rolę w zespole. 24 września 2023 roku odbyły się pierwsze derby Madrytu w sezonie na stadionie Wanda Metropolitano. Zespół prowadzony przez Ancelottiego przegrał z Atlético Madryt 1-3, notując tym samym swoją pierwszą porażkę w sezonie.