W 1983 roku Strait po raz pierwszy pojawił się na Houston Livestock Show and Rodeo, zastępując chorego Eddiego Rabbitta jako główny artysta wieczoru. Występy na tej imprezie stały się stałym elementem jego kariery – zagrał tam ponad 20 razy.
W latach 80. Strait zanotował 17 singli, które trafiły na szczyt list przebojów. Między 1983 a 1984 rokiem osiągnął serię pięciu kolejnych hitów numer jeden, pochodzących z dwóch albumów: Right or Wrong – jego pierwszego albumu, który trafił na szczyt zestawień – oraz Does Fort Worth Ever Cross Your Mind, nagrodzonego przez Country Music Association. W 1985 roku został uznany przez CMA za wokalistę roku i wydał swoją pierwszą kompilację największych przebojów, obejmującą utwory z trzech pierwszych albumów. W tym samym roku ukazał się także Something Special, trzeci z rzędu album numer jeden w jego dorobku, zawierający m.in. popularny singiel „The Chair”. Rok później Strait ponownie został wyróżniony tytułem wokalisty roku CMA i wypuścił kolejny album – #7, który również znalazł się na szczycie list.