W dziesiątej walce dla KSW zmierzył się z określanym w mediach „Pogromcą Polaków”, Andim Vrtačiciem podczas gali XTB KSW 109: Kuberski vs. Paczuski, która odbyła się 9 sierpnia 2025 w Warszawie. Po trzech rundach pokonał Chorwata jednogłośnie na punkty, a za spektakularne starcie otrzymał już piąty swój bonus w KSW za walkę wieczoru.
Podczas gali XTB KSW 113: Bartosiński vs. Tulshaev, która odbyła się 20 grudnia 2025 w łódzkiej Atlas Arenie, skrzyżował rękawice z Damianem Janikowskim. Starcie to określane było jako „Bitwa o Wrocław”, ponieważ obaj są związani z tym miastem. Michalski w pierwszej rundzie zwyciężył przez techniczny nokaut, dopisując piąte zwycięstwo z rzędu. Michalski po tej wygranej awansował na drugą pozycję w oficjalnym rankingu zawodników KSW wagi średniej.
16 maja 2026 podczas walki wieczoru gali XTB KSW 118: Kuberski vs. Michalski w Kaliszu zmierzył się z Piotrem Kuberskim o tymczasowy pas KSW w wadze średniej. W pierwszej rundzie otrzymał od mistrza cios lewy prosty, po którym upadł, a następnie został rozbity uderzeniami w parterze, tym przegrywając przez techniczny nokaut.