Ilustrował włoskie czasopisma La Donna (1932), Dea i La Lettura (1934), Bertoldo (1936), Il Milione (1938), L’Illustrazione del medico (1939), Ecco, Settebello i Il Dramma (1939) oraz zaprojektował wiele okładek książek dla wydawnictw Arnoldo Mondadori Editore i Rizzoli.
Gino Boccasile będący zwolennikiem Benito Mussoliniego, tworzył materiały propagandowe dla włoskiego rządu. Gdy losy II wojny światowej zaczęły przybierać zły obrót dla włoskich faszystów, Boccasile coraz bardziej się w to artystycznie angażował, stając się zwolennikiem marionetkowej Włoskiej Republiki Socjalnej, utworzonej przez Mussoliniego przy pomocy Niemiec w północnych Włoszech, po jego uwolnieniu z więzienia w masywie górskim Gran Sasso d’Italia. Boccasile zaciągnął się do Legionu Włoskiego SS, gdzie tworzył plakaty rekrutacyjne i ilustrował antysemickie, rasistowskie i antyalianckie materiały propagandowe.