Przez ponad cztery lata pracowała w Red Rose – kawiarni, sklepie płytowym i klubie muzycznym. Przez cały ten czas pisała piosenki, chociaż nigdy nie występowała. Związała się z agresywnym mężczyzną, z powodu którego przeszła załamanie psychiczne. Miała też problemy z uzależnieniem. Ostatecznie przy pomocy młodszej siostry opuściła Murfreesboro i pod koniec 2003 roku powróciła do domu rodzinnego. W 2005 roku przeprowadziła się do Brooklynu, gdzie zaczęła występować w niewielkich lokalach. W 2008 roku zrealizowała domowe nagrania z gitarą akustyczną. Nagrania te, w formie płyt CD-R, umieszczała w ozdobnych opakowaniach, wykonanych z papieru pakowego, czarnej taśmy klejącej i brązowych papierowych toreb, do których dołączała odręcznie napisaną notatkę zachęcającą słuchacza do pozostania w kontakcie.
Because I Was in Love (2009) Jednocześnie była zdeterminowana, by zgłębić tajniki branży muzycznej. W tym celu, przy pomocy znajomego ze studiów, dostała staż w wytwórni Ba Da Bing! Records. Pracując tam, kontynuowała pisanie piosenek, publiczne występy oraz nagrywanie w domu.