Studiował na Uniwersytecie Waszyngtońskim, gdzie uzyskał tytuł licencjata z zarządzania lasami. Tytuł magistra uzyskał na City University of New York w tej samej dziedzinie, po czym wrócił na Uniwersytet w Waszyngtonie, aby pracować nad doktoratem. W tym czasie rozpoczął także pracę w Stacji Badawczej Służby Leśnej USA (USDA Forest Service Pacific Northwest Research Station) w La Grande w stanie Oregon. W 1958 roku przeniósł się do stacji w Portland.
W 1965 r. został mianowany kierownikiem projektu z zakresu mykologii leśnej w stacji w Corvallis i pełnił tę funkcję aż do przejścia na emeryturę w 1996 roku. Kiedy przybył do Corvallis, odchodząca na emeryturę profesor Helen Margaret Gilkey zapisała Trappe’owi jedną z najważniejszych kolekcji grzybów podziemnych w Ameryce Północnej. Był to nieoczekiwany dar, który niezwykle wspomógł jego przyszłe badania. Podczas swojej pracy w Corvallis Trappe brał udział w pracach North American Truffle Society, a ostatecznie został jego członkiem zarządu. Podróżował do Turynu, aby badać okazy trufli, gościł naukowców z ponad 20 krajów i był mentorem wielu wybitnych mykologów.