Prowadziła wywiady z czołowymi gwiazdami rozrywki.
W 2020 roku Kryst została nominowana do nagrody Emmy w kategorii Outstanding Entertainment News Program jako korespondent w Extra. Została ponownie nominowana do tej samej nagrody w 2021 roku.
Działalność społeczna Kryst była zaangażowana w kampanię Dress for Success, pisząc bloga White Collar Glam, w którym doradzała kobietom, jak profesjonalnie ubierać się w miejscu pracy. Była orędowniczką sprawiedliwości społecznej i wykorzystywała swoją platformę do walki o prawa osób pozbawionych wolności.
Śmierć Cheslie Kryst zmarła 30 stycznia 2022 roku w wieku 30 lat w Nowym Jorku. Jej matka April Simpkins wydała oświadczenie, w którym stwierdziła, że Kryst cierpiała na depresję wysokofunkcjonującą. W rodzinnym oświadczeniu czytamy: "Zdruzgotani i pogrążeni w ogromnym smutku informujemy o odejściu naszej ukochanej Cheslie. Jej wielkie światło inspirowało innych na całym świecie swoim pięknem i siłą".