W drugiej połowie lat 70. dołączył do zespołu twórców magazynu „2000 AD”, gdzie zasłynął jako rysownik serii Sędzia Dredd. Jego precyzyjna kreska, realistyczne modelowanie postaci i dbałość o szczegół uczyniły go jednym z najbardziej rozpoznawalnych artystów magazynu. Popularność Sędziego Dredda otworzyła mu drogę do współpracy z amerykańskimi wydawcami.
Kariera w Stanach Zjednoczonych Był jednym z pierwszych brytyjskich artystów, którzy zdobyli uznanie w Stanach Zjednoczonych. Początkowo tworzył okładki dla DC Comics, m.in. do serii Zielona Latarnia i Liga Sprawiedliwości. W 1982 powierzono mu rysunki do miniserii Camelot 3000 autorstwa Mike’a W. Barra.
W 1988 ukazał się komiks Batman: Zabójczy żart, napisana przez Alana Moore’a i zilustrowana przez Bollanda. Tytuł przedstawiał genezę Jokera i jego relację z Batmanem, stając się jednym z najważniejszych tytułów w historii medium. W 2008 artysta przygotował nową, autorską wersję kolorystyczną wydania Deluxe Edition.
Okładki i późniejsza twórczość Od końca lat 80. skupił się głównie na tworzeniu okładek. Jego prace zdobiły takie serie jak Animal Man, Wonder Woman, Niewidzialni, Robin, Jack z Baśni, The Spirit, Zatanna czy Dial H. Za swoje ilustracje zdobył liczne nagrody branżowe. Ulubioną własną okładką uważa Animal Man #25, a tuż za nią – The Invisibles vol.