Wieś wspominały historyczne dokumenty prawne, własnościowe i podatkowe. Jako własność prywatna z powodu dziedziczenia, wymiany lub sprzedaży miejscowość miała wielu właścicieli. W 1424 Nankier herbu Kotwicz był w sporze sądowym z Hinczą Ossowskim oraz jego synami z Osowej Sieni w sprawie obu wsi: Dębowa Łęka oraz Osowa Sień. W 1472 król Polski Kazimierz Jagiellończyk poświadczył, że kasztelan lędzki oraz starosta wschowski Wojciech z Góry (ur. 1420/30 - zm. 1494/5) zapisał swojej żonie Jadwidze 400 grzywien na dobrach dziedzicznych Dębowa Łęka wraz z folwarkiem. W 1473 król ten poświadczył także, że Wojciech oddał wszystkie działy swej wsi Dębowa Łęka w ziemi wschowskiej Katarzynie z Jarocina w zamian za część miasta Jarocina zwanej Nowym Miasteczkiem oraz wsie Bogusław w powiecie pyzdrskim, Tarszcze (obecnie Tarce koło Jarocina) w powiecie kaliskim oraz 100 grzywien. W XV i XVI wieku wieś należała do dwóch wielkopolskich rodów szlachceckich Ossowskich oraz Krzyckich.