Pierwsza sygnowana pełnym podpisem historia ukazała się w 1948 (Rupert and Ting-Ling).
Po rozpoczęciu pracy nad Rupert Bear ograniczył inne zlecenia, lecz nadal tworzył ilustracje okazjonalne – m.in. dla książek Fay Inchfawn, Alfreda Dunninga czy Johna Cromptona. Był również uzdolnionym origamistą; w 1967 został wiceprezesem British Origami Society.
Styl i wkład twórczy Bestall otrzymał polecenie odejścia od ponurych tonów z późniejszego okresu Tourtel, nadając komiksowi pogodniejszy, bardziej humorystyczny charakter. Zmodernizował wygląd Ruperta, wprowadzając jego dziś ikoniczny czerwony sweter i żółte spodnie w kratę. Redakcja wymagała również, by Rupert pojawiał się w każdym kadrze i był bardziej aktywnym bohaterem.
Stopniowo powrócił także do elementów fantastycznych, choć stosował je subtelniej i bardziej spójnie niż Tourtel. Równocześnie wprowadził do serii liczne nowe postacie, m.in. Freddy’ego i Ferdiego Fox, Pong Pinga, Tigerlily, Profesora i jego pomocnika Bodkina czy postaci inspirowane realnymi dziewczętami z jego kościoła – Beryl, Pauline i Janet.