, wieloletni członek legislatury wirgińskiej z hrabstwa Culpeper, który na konwencji ratyfikacyjnej głosował przeciwko przyjęciu Konstytucji, był namawiany do kandydowania przeciwko Madisonowi, ale odmówił. Rozważano również kandydaturę z hrabstwa Amherst, ostatecznie jednak antyfederaliści wybrali Jamesa Monroe’a. Zarówno Strother, jak i Cabell udzielili mu później poparcia. Monroe, zamieszkujący hrabstwo Spotsylvania, nie zamierzał rywalizować ze swoim wieloletnim przyjacielem Jamesem Madisonem. Do kandydowania najprawdopodobniej skłonili go Patrick Henry, oraz inni przywódcy obozu antyfederalistycznego, natomiast jego wuj, sędzia , odradzał mu ten krok. Atutami wyborczymi Monroe’a pozostawały udział w wojnie o niepodległość oraz dotychczasowa kariera polityczna. W liście do Thomasa Jeffersona napisanym po zakończeniu kampanii Monroe wyjaśniał swoją decyzję:
„Osoby, którym moje dotychczasowe postępowanie w życiu publicznym przypadło do gustu, usilnie nalegały, abym wystąpił w nowym rządzie już w chwili jego powstania;