Z bratem Tadeuszem uczestniczył w konwoju 7 statków (zbudowanych w Polsce dla Chin) płynącego wzdłuż północnych brzegów Syberii.

12 lipca 1960 objął swoje pierwsze dowództwo, zaokrętował na motorowiec linii północno-amerykańskiej „Krynica”, którym kilka miesięcy później zabrał z Bostonu do Gdyni zdeponowane na czas wojny skarby wawelskie (m.in. arrasy). 16 stycznia 1961 r. kapitan Jan Drączkowski statkiem „Krynica” zacumował przy dźwiękach hymnu narodowego, w pełnej gali banderowej przy Nabrzeżu Francuskim koło Dworca Morskiego. W 1962 r. dowodził statkiem „Stefan Okrzeja”, którym zawinął do portu Makasar na wyspie Celebes z partią sprzętu radarowego dla armii indonezyjskiej. 10 sierpnia 1967 r. jako kapitan odbył pierwszy rejs na trasie Gdynia – Londyn nowym statkiem M/S „Jasło”. Był kapitanem statków: zbiornikowca „Prof. M.T. Huber”, drobnicowców „Ojców”, „Koszalin”, „Głogów”, „Sopot”, „Lechistan II”, „Djakarta”, „Sandomierz” i „Wolin”. W roku 1976 ukończył studia na Wydziale Ekonomik Transportu Morskiego Uniwersytetu Gdańskiego, uzyskując tytuł magistra. W 1977 r. został pierwszym dowódcą nowego promu Jan Heweliusz wraz z kpt. żw. Tadeusz Semschem, gdzie każdy z nich pracował w cyklach po 14 dni, a więc 14 dni na burcie i 2 tygodnie wolnego.