Uczęszczała do szkół publicznych w Kansas City: Swinney, Volker i Lincoln Junior High, a następnie do Bishop Miege High School (ukończyła w 1989). Studiowała na Uniwersytecie Kansas, gdzie w 1994 roku uzyskała licencjat z filologii angielskiej i dziennikarstwa. Następnie przez dwa lata pracowała w Los Angeles w piśmie branżowym poświęconym tematyce zasobów ludzkich (Human Resources).
Po tym okresie rozpoczęła studia magisterskie w Medill School of Journalism na Northwestern University w Chicago, które ukończyła w 1997 roku, uzyskując tytuł magistra dziennikarstwa (MSJ). Początkowo planowała zostać reporterką kryminalną (a nawet policjantką), jednak zrezygnowała z tego zamiaru, uznając, że nie ma predyspozycji do takiej pracy.
Kariera dziennikarska
Po ukończeniu studiów magisterskich Flynn krótko pracowała jako freelancerka (ang. stringer) dla magazynu „U.S. News & World Report”. W 1998 roku dołączyła do redakcji tygodnika „Entertainment Weekly”, gdzie pracowała przez dziesięć lat. Początkowo zajmowała się reportażami z planów filmowych, później objęła stanowisko krytyka telewizyjnego.