W latach 1999–2000 Iskander pracowała w firmie doradczej McKinsey & Company. W latach 2003–2004, po ukończeniu Yale, pracowała jako asystentka prawna u sędzi Diane P. Wood w Sądzie Apelacyjnym Siódmego Okręgu w Chicago w stanie Illinois. W latach 2004–2006 pełniła funkcję doradczyni rektora Uniwersytetu Rice’a, .
W 2006 roku objęła stanowisko dyrektorki operacyjnej Planned Parenthood w Nowym Jorku, gdzie pracowała do końca 2011 roku. Pracowała również jako konsultantka strategiczna dla W. L. Gore & Associates, a także jako asystentka prawna w kancelariach w Nowym Jorku oraz w Houston.
W 2013 roku została dyrektorką generalną organizacji w Republice Południowej Afryki. Wcześniej była dyrektorką operacyjną tej organizacji. Podczas wystąpienia na gali Conscious Companies Awards w Johannesburgu w 2019 roku Iskander wyjaśniła, że chce, aby „biznes zrozumiał, że zatrudnianie młodych ludzi w ich pierwszej pracy nie jest działalnością charytatywną, lecz pozyskiwaniem talentów […]. Traktujemy młodych ludzi jak klientów, a nie jak beneficjentów”.