Dywizja opuściła Wielką Brytanię w październiku w konwoju zmierzającym do Egiptu.
Do grudnia 1941 roku konwój transportujący 18 Dywizję Piechoty dotarł do Afryki Południowej i przygotowywał się do ostatniego etapu podróży, gdy nadeszła wiadomość o przystąpieniu Japonii do wojny. W konsekwencji większość dywizji została przekierowana do Indii w celu wzmocnienia sił brytyjskich stojących w obliczu japońskiej ofensywy. Jedynie została wysłana do Singapuru, skierowano ją na północ do stanu Johor, gdzie wzięła udział w . Po kilku krótkich starciach z wojskami japońskimi brygada została wycofana na wyspę Singapur. W okresie od 29 stycznia do 5 lutego 1942 roku pozostała część dywizji przybyła z Indii do Singapuru. Niedługo potem cała dywizja wzięła udział w bitwie o Singapur.
Początkowo rozmieszczona w północno-wschodniej części wyspy Singapur, dywizja pozostawała w dużej mierze bezczynna, podczas gdy Japończycy koncentrowali swoje ataki na sektorze północno-zachodnim. Po utworzeniu przez nieprzyjaciela przyczółka na plaży dywizja została rozczłonkowana i wprowadzana do walki fragmentami. Jeden batalion przydzielono do innego zgrupowania, a kilka jednostek sformowało dwie batalionowe grupy bojowe.