W 1901 r. przedstawił rządowi raport o potrzebie poprawy warunków pracy i płacy na kolei w Rosji, argumentując, że złe warunki pracy skłaniały robotników kolejowych do porzucania tego zajęcia, co z kolei sprawiało, iż koleje rosyjskie traciły doświadczone kadry. Jednak propozycje zmian w regulaminie pracy na kolei, które jego ministerstwo opracowało w roku następnym, praktycznie nie zmieniały sytuacji większości robotników, gdyż głównie systematyzowały zasady rekrutacji i zatrudnienia personelu zarządzającego i urzędników kolejowych. Niezadowolenie z warunków pracy i płacy na kolei trwało, a po wybuchu rewolucji 1905 roku wśród kolejarzy szerzyły się radykalne idee i ruchy protestu. W lutym 1905 r. doszło do fali strajków na liniach kolejowych w całym kraju. Chilkow bezskutecznie starał się zakończyć niepokoje, sugerując ustandaryzowanie płac i zezwolenie robotnikom na wybieranie swoich reprezentantów, którzy mogliby negocjować warunki pracy z kierownictwem kolei.