Przez ponad dekadę wcielała się w postać Jainy Proudmoore w uniwersum World of Warcraft.
Wraz z rozwojem technologii performance capture, Bailey zaczęła odgrywać role wymagające nie tylko pracy głosem, ale i pełnej gry aktorskiej. Wcieliła się w główne bohaterki gier akcji, takie jak Kait Diaz w serii Gears of War, Fetch w serii Infamous oraz Nadine Ross w serii Uncharted. Jej występ jako Abby Anderson w grze The Last of Us Part II przyniósł jej branżowe nagrody. Jednocześnie rola stała się przedmiotem dyskusji ze względu na decyzje fabularne gry, co spotkało się z negatywnymi reakcjami części odbiorców skierowanymi pod adresem aktorki.. W 2025 roku wystąpiła jako Invisigal w epizodycznej grze Dispatch.
Critical Role i produkcja Od 2015 roku Bailey jest stałą członkinią obsady Critical Role, popularnego show internetowego opartego na systemie Dungeons & Dragons. W kolejnych kampaniach wcielała się w postacie:
Vex'ahlia (Kampania 1, półelfka łowczyni), Jester Lavorre (Kampania 2, diabelstwo kapłanka), Imogen Temult (Kampania 3, czarodziejka), Thimble (Kampania 4, rozpoczęta w 2025 roku, wróżka).