W lipcu 1938 roku Allen został wysłany do Europy jako korespondent wojenny AP. Relacjonował hiszpańską wojnę domową oraz wydarzenia związane z kryzysem monachijskim i rozpadem Czechosłowacji. Po wybuchu II wojny światowej został przydzielony do relacjonowania działań brytyjskiej Floty Śródziemnomorskiej, stając się pierwszym korespondentem wojennym towarzyszącym tej flocie podczas działań bojowych. Uczestniczył jako dziennikarz m.in. w bitwie o Kretę oraz walkach pod Tobrukiem. Po nieudanej operacji został pojmany przez siły Osi i przetrzymywany we Włoszech przez 11 miesięcy, a następnie przez osiem miesięcy w niemieckim obozie jenieckimBrian Lett, An Extraordinary Italian Imprisonment: teh Brutal Truth of Campo 21, 1942-1943 (South Yorkshire: Pen & Sword Books, 2014), 256..

Podczas wojny przeżył osiem ataków torpedowych. W 1942 roku otrzymał Nagrodę Pulitzera za reportaż telegraficzny oraz National Headliner Club Award za korespondencję wojenną. W 1945 roku został odznaczony Brązową Gwiazdą za działalność na rzecz wolności prasy jako jeniec wojenny, a w 1947 roku uhonorowany Orderem Imperium Brytyjskiego przez króla Jerzego VILarry Allen, an A.P. Reporter Who Won Pulitzer, Dead at 66, The New York Times, May 13, 1975, s.