Od początku istnienia budowla służyła jako młyn zbożowy. Zachowała się dokumentacja z jego budowy, potwierdzająca pierwotne przeznaczenie budowli, imiona zaangażowanych rzemieślników, wysokość ich płac oraz koszt materiałów. Odnotowany jest m.in. zakup 97 jardów płótna na skrzydła wiatraka za kwotę 3 funtów, 12 szylingów i 9 pensów. Ze względu na nietypową konstrukcję dawniej domniemywano, że obiekt służył początkowo jako obserwatorium astronomiczne lub pawilon ogrodowy, bądź też był imitacją wiatraka o przeznaczeniu wyłącznie dekoracyjnym ().
Wiatrak poddano gruntownym naprawom w latach 1776 i 1860. Funkcjonował do 1910 roku, kiedy to uszkodzony został mechanizm służący do obracania głowicy wiatraka w stronę wiejącego wiatru.
Opuszczony wiatrak poddano renowacji w latach 1965–1974. Prace zostały przeprowadzone przez radę hrabstwa Warwickshire (), we współpracy z organizacją Society for the Protection of Ancient Buildings oraz ministerstwem robót publicznych (). Skrzydła wymieniane były w 2007 i 2025 roku.
Opis Wiatrak położony jest na wzgórzu w pobliżu wsi Chesterton. Nieopodal przebiega starożytna droga rzymska Fosse Way oraz autostrada .