W sierpniu Rumkowski polecił mu i Henrykowi Neftalinowi utworzenie w getcie sądu, którego we wrześniu 1940 roku został przewodniczącym. Z jego inicjatywy powstała także Komisja Kodyfikacyjna, odpowiedzialna za stworzenie podstaw funkcjonowania wymiaru sprawiedliwości w getcie. W kompetencjach kierowanego przez niego sądu znalazły się sprawy dotyczące pospolitej przestępczości, od stycznia 1941 roku orzekał także w sprawach dotyczących szmuglu. Popierał także pomysł, aby Sąd mógł orzekać karę śmierci, do czego jednak nie doszło na skutek protestów prawników.
Podczas Wielkiej Szpery wszedł w skład Komisji Wysiedleńczej. W 1943 roku wchodził w skład „lotnej komisji” odpowiedzialnej za selekcję i kontrolę dokumentów osób przeznaczonych do deportowania z getta. Na skutek konfliktu Komisji Wysiedleńczej z Rumkowskim w marcu 1943 roku Jakobson został pozbawiony prawa ingerowania w działalność Centralnego Więzienia. Po Wielkiej Szperze został członkiem Komisji do Spraw Opieki nad Biednymi i Osieroconymi Dziećmi. W ramach akcji adopcji osieroconych dzieci adoptował także dziewczynkę, niedługo później zwrócił ją jednak do sierocińca.