Chicago X otrzymało także nominację do nagrody Grammy w kategorii Album roku.
Przeszłość Po nagraniu albumu Chicago VIII, w stanie fizycznego i twórczego wyczerpania, wywołanego latami nagrań, tras koncertowych i presją komercyjną, członkowie zespołu Chicago postanowili zrobić sobie dłuższą przerwę. Zespół powrócił do Caribou Ranch (studio należące do producenta Jamesa Williama Guercio) dopiero w marcu 1976 roku. Po tej przerwie muzycy poczuli się odświeżeni i zmotywowani, co pozwoliło im na bardziej skoncentrowane sesje nagraniowe w marcu i kwietniu 1976 roku. Ta przerwa była kluczowa dla zmiany kierunku muzycznego albumu w kierunku większej dawki ballad i łagodnego rocka, przy jednoczesnym zachowaniu charakterystycznego, dętego i rockowego rdzenia.
If You Leave Me Now, ballada napisana przez basistę i wokalistę Peter Cetera, była jednym z ostatnich utworów ukończonych podczas sesji nagraniowych do Chicago X. Powstała w tym samym okresie, co inny utwór Cetery, Wishing You Were Here, z albumu Chicago VII z 1974 roku. Nagraniu brakowało charakterystycznej gry na gitarze Terry Kath;