28 lipca jednostka zawinęła do Kirkenes, po 12 dniach spędzonych w morzu.
Piąty rejs bojowy 5 sierpnia 1942 roku okręt wyszedł na swój piąty wojenny patrol, udając się na wody Morza Barentsa ku wybrzeżom Wyspy Południowej. 17 sierpnia między godziną 05:26 a 09:20 U-209 w pobliżu na Morzu Peczorskim (na pozycji ) zaatakował radziecki konwój, który tworzyły jednostki należące do administracji obozów NKWD. Statki płynęły bez eskorty, nieświadome decyzji władz morskich, które wstrzymały wszelki ruch na tych wodach ze względu na meldowaną dużą aktywność U-Bootów. Konwój składał się ze zbudowanego w 1866 roku holownika „Komsomolec” o pojemności 220 BRT holującego barkę P-4 (500 BRT), która przewoziła pracowników (w tym prawdopodobnie więźniów politycznych) i ich sprzęt do portu Narjan-Mar nad rzeką Peczorą, a także holownika „Nord” holującego barkę Sz-500 (500 BRT) oraz małego, uszkodzonego holownika „Komiles” (136 BRT). O godzinie 05:26 U-Boot rozpoczął ostrzał czołowych jednostek używając całego dostępnego uzbrojenia artyleryjskiego, najpierw podpalając barkę, a następnie ścigając holownik, który zerwał linę holowniczą, próbując uciec. Ucieczka jednak nie powiodła się i „Komsomolec” po wielu trafieniach stał się płonącym wrakiem.