Historia Spessart posiada bardzo bogatą historię. Po podboju rzymskim stanowił on przez kilka stuleci część pasa granicznego między Cesarstwem a ludami germańskimi. W średniowieczu stał się cesarskim lasem, rozgraniczającym Frankonię Zachodnią od Wschodniej. Las służył wówczas elitom do polowań na dziką zwierzynę. Następnie przez stulecia zarządcami większości tych terenów byli arcybiskupi-elektorzy Rzeszy Niemieckiej z Moguncji, a później fragmenty uzyskała kapituła w biskupstwa w Würzburgu, czy lokalni właściciele ziemscy, np. hrabiowie von Rieneck. Dopiero na przełomie XII i XIII wieku rozwinęło się na tych terenach osadnictwo. Niektóre miejscowości, takie jak Grubingen, zyskały z czasem regionalne znaczenie, inne znikały całkowicie w przeciągu kilku pokoleń. Polityczne rozdrobnienie regionu oraz brak odpowiednich organizacji organów porządkowych, np. straży czuwającej nad przestrzeganiem prawa, spowodowały, iż Spessart stał się atrakcyjnym miejscem dla band rabusiów. W okresie upadku Świętego Cesarstwa Rzymskiego poziom przestępczości Spessartu osiągnął szczytowy punkt w swej historii.