Killen dołączył do Oldham Athletic w lipcu 2002 za 250 000 funtów. W sezonie 2005/06 przeniósł się na zasadzie wolnego transferu do Hibernian. Zadebiutował w meczu przeciwko Hearts 28 stycznia, a następnie strzelił gola w swoim drugim występie w wygranym 3:0 meczu Hibs z Rangers. Do końca sezonu 2005/06 strzelił pięć goli dla Hibs. Kontrakt Killena z Hibernianem wygasł latem 2007 roku, a on odrzucił ofertę przedłużenia kontraktu o rok od klubu z Edynburga.
Killen podpisał trzyletni kontrakt z Celtikiem w maju 2007. Killen zadebiutował 5 sierpnia, wchodząc z ławki rezerwowych w meczu z Kilmarnock. Konkurencja ze strony takich zawodników jak Scott McDonald, Jorgos Samaras i Jan Vennegoor of Hesselink sprawiła, że 31 stycznia 2009 Killen dołączył do Norwich City, drużyny z Championship, na zasadzie wypożyczenia do końca sezonu 2008/09. Swój debiut w barwach „Kanarków" zaliczył w zremisowanym 3:3 meczu z Wolverhampton. Sezon 2009/10 spędził w Celticu, jednak w połowie rozgrywek przecież do Middlesbrough.
Po odejściu z Middlesbrough, Killen podpisał półtoraroczny kontrakt z klubem Chinese Super League Shenzhen.