6 sierpnia 2023 roku zadebiutował w pierwszym zespole Leeds i zarazem w seniorskiej piłce, występując w meczu otwierającym sezon 2023/2024 EFL Championship przeciwko Cardiff City na Elland Road. We wszystkich rozgrywkach rozegrał łącznie 52 spotkania, a Leeds przegrało następnie finał baraży o awans z Southampton. W kwietniu 2024 roku został wybrany Młodym Piłkarzem Sezonu EFL Championship.
Tottenham Hotspur 2 lipca 2024 roku Gray podpisał kontrakt z Tottenhamem Hotspur. Kwota transferu nie została oficjalnie ujawniona, choć media informowały o około 40 milionach funtów. 19 sierpnia zadebiutował w nowym klubie, wchodząc z ławki rezerwowych w zremisowanym 1:1 meczu ligowym z Leicester City. Pierwszy raz wyszedł w podstawowym składzie Tottenhamu 18 września 2024 roku, z numerem 14 na koszulce, w wygranym 2:1 meczu Pucharu Ligi z Coventry City.
W trakcie sezonu 2024/2025 Premier League był często ustawiany na środku obrony z powodu przedłużającego się kryzysu kadrowego Tottenhamu. Trener Ange Postecoglou chwalił go za odwagę w podejmowaniu wyzwania gry poza nominalną pozycją. Po raz pierwszy w wyjściowym składzie na swojej preferowanej pozycji środkowego pomocnika wystąpił dopiero 16 marca 2025 roku.