Życie prywatne mały|Bessie Cole (po lewej) i Douglas Tilden (po prawej), ilustracja z The San Francisco Call z 1896 roku 9 czerwca 1896 roku Tilden poślubił Elizabeth „Bessie” Cole, swoją byłą uczennicę, również osobę głuchą. Z tego związku urodziło się dwoje dzieci: córka Gladys (5 stycznia 1900) i syn Willoughby Lee (4 września 1903). Małżeństwo nie okazało się jednak szczęśliwe. Z biegiem lat pani Tilden cierpiała na napady „melancholii”, co w znacznym stopniu obciążało relację. Małżonkowie się rozstali, a Bessie, która przez lata zarządzała ich nieruchomościami, wynajęła jego pracownię grupie teatralnej, zmuszając Tildena do rzeźbienia w szopie.
W miarę jak oddalali się od siebie, adwokat Tildena pisał: „Ponadto żona (Bessie) posiada wiedzę o niedyskrecjach w osobistym postępowaniu pana Tildena, które pozbawiłyby go zdolności do stawania przed sądem, jak mówimy, «z czystymi rękami». Pan Tilden twierdzi, że pani Tilden także była niedyskretna ”. Para rozstała się w 1918 roku, a Bessie wniosła pozew rozwodowy w 1924 roku; rozwód został sfinalizowany w 1926 roku.