XX wieku Montesin była również prezenterem programów dla dorosłych Il-Konsumatur i Blanzuni ’85.
Montesin powróciła na scenę z Joe Gattem i wspólnie założyli grupę teatralną. Ich pierwszy spektakl, komedia In-Neputija tal-Kappillan, wyprzedał wszystkie bilety na swoje występy w Mediterranean Conference Centre; został także filmowany i wyemitowany w telewizji.
Montesin zaczęła również prowadzić losowania loterii i była pierwszą kobietą prowadzącą „coroczne tańce w Valletcie i defiladę we Florianie podczas karnawału”.
Lata 90. XX wieku W latach 90. XX wieku Montesin i Gatt wystawili kolejną wyprzedaną sztukę – Min Qatel Il-Kunjata.
Okres ten przyniósł jej również występy w komedii Honeymoon Bl-Għeruq U X-Xniexel oraz w telenoweli komicznej It-Tieġ ta’ Karmena Abdilla, w której zagrała tytułową rolę.
Montesin powróciła również do radia, gdzie stacja Super Radio wyemitowała jej skecze w roli Sossy.
W 1996 Montesin stworzyła postać Becky, bohaterki serialu policyjnego Undercover. Rola ta stała się jedną z jej najbardziej trwałych postaci. W 1999 Undercover wprowadził powtarzającą się postać, która była gejem, co stanowiło jeden z pierwszych przykładów pozytywnej reprezentacji LGBTQ w mediach maltańskich. Ta historia przyniosła Montesin reputację sojuszniczki osób LGBTQ.