Teardrops on My Guitar – utwór amerykańskiej piosenkarki i autorki tekstów Taylor Swift, pochodzący z jej debiutanckiego albumu studyjnego zatytułowanego Taylor Swift (2006). Wytwórnia Big Machine Records wydała piosenkę jako drugi singiel promujący płytę w Stanach Zjednoczonych – 20 lutego 2007 roku trafiła ona do rozgłośni radiowych grających muzykę country, a 9 listopada do stacji popowych. W 2009 roku utwór ukazał się jako singiel w Europie i został dołączony do międzynarodowej edycji drugiego albumu artystki, Fearless. Swift napisała tę piosenkę wspólnie z Liz Rose. Zainspirowany uczuciami Swift do kolegi z liceum tekst opowiada o nieodwzajemnionej miłości.
Tło Taylor Swift spędziła cztery miesiące pod koniec 2005 roku na nagrywaniu swojego debiutanckiego albumu studyjnego, zatytułowanego Taylor Swift, z producentem Nathanem Chapmanem. Prace nad płytą zostały ukończone po tym, jak Swift sfinalizowała pierwszy rok nauki w szkole średniej. Wytwórnia Big Machine Records wydała album w Ameryce Północnej 24 października 2006 roku. Swift napisała lub współtworzyła każdy utwór, w tym „Teardrops on My Guitar”, który powstał przy współpracy z Liz Rose.