Do lipca 2019 roku piosenka sprzedała się w USA w nakładzie trzech milionów cyfrowych kopii.
W innych krajach „Teardrops on My Guitar” dotarł do 45. miejsca na liście Canadian Hot 100 oraz do 51. miejsca na brytyjskiej liście singli. W Kanadzie utwór dodatkowo wszedł na listy radiowe, zajmując 6. miejsce w zestawieniu Canada Country, 16. miejsce na Canada CHR/Top 40 i Canada Hot AC oraz 21. miejsce na Canada AC. Nagranie uzyskało certyfikat platyny w Australii i Kanadzie, złota w Nowej Zelandii oraz srebra w Wielkiej Brytanii.
Występy na żywo mały|lewo|Taylor występująca w 2007 W latach 2007–2008 Swift promowała swój debiutancki album, występując jako support podczas tras koncertowych innych artystów country; śpiewała „Teardrops on My Guitar” przed koncertami George’a Straita, Brada Paisleya oraz zespołu Rascal Flatts. W 2008 roku wyruszyła w trasę promocyjną po Stanach Zjednoczonych, na której również znalazł się ten utwór. Swift wykonała tę piosenkę także w programie America’s Got Talent w 2007 roku, a rok później na Stagecoach Festival oraz podczas Maratonu Chicagowskiego.