11 października 1930 roku otrzymał skrzydła w Szkole Lotniczej Korpusu Lotniczego w San Antonio w Teksasie. Następnie uzyskał dwa tytuły magistra w California Institute of Technology, służąc jako meteorolog w Kalifornii. Profesorowie określali go jako „być może najbystrzejszego studenta”, jaki kiedykolwiek uczęszczał do tej szkoły.
10 kwietnia 1933 roku poślubił Kathryn Leonę Gault „Kay” Banta z Kalifornii.
Od sierpnia 1937 do stycznia 1940 roku pełnił służbę w Waszyngtonie w Biurze Szkolenia i Operacji w ramach Biura Dowódcy Korpusu Powietrznego, gen. mjr. Henry’ego H. Arnolda. Tam pełnił funkcję szefa sekcji meteorologicznej i był uważany za „najwybitniejszego eksperta meteorologii lotniczej w armii”.
thumb|Stacja Dombås i tunele kolejowe, w których schroniła się grupa Amerykanów W lutym 1940 roku rozpoczął pracę jako asystent lotniczy attaché wojskowego w ambasadzie Stanów Zjednoczonych w Finlandii. Doniesienia prasowe wskazywały, że jego misją było relacjonowanie rozwoju sytuacji powietrznej w wojnie radziecko-fińskiej (gdzie surowe warunki zimowe stwarzały wyjątkową okazję do obserwacji współzależności meteorologii i działań lotnictwa wojskowego). Gdy niemieckie siły zbrojne rozpoczęły kampanię norweską, Losey został skierowany najpierw do Szwecji, a następnie do Norwegii.