Zakończył sezon jako wicekról strzelców ligi z 26 bramkami na koncie, a później został wybrany Piłkarzem Roku PFA w League One według głosowania kibiców.
Podczas remisu 1:1 z Fulham 28 stycznia 2023 roku w czwartej rundzie Pucharu Anglii musiał zejść z boiska w pierwszej połowie z powodu kontuzji ścięgna Achillesa. Tydzień później potwierdzono, że opuści pozostałą część sezonu 2022/23.
1 września 2023 roku dołączył do Southampton, podpisując trzyletni kontrakt za nieujawnioną kwotę. Zadebiutował w klubie 11 listopada 2023 r. w wygranym 2:1 meczu z West Bromwich Albion, zastępując Adama Armstronga w 83. minucie. Podczas zremisowanego meczu Southampton 1:1 z Huddersfield Town 25 listopada 2023 r. Stewart doznał kontuzji, a menedżer Russell Martin potwierdził później, że prawdopodobnie nie będzie mógł grać do końca stycznia. 22 grudnia 2023 r. potwierdzono, że kontuzja mięśniowa grupy tylnej mięśni uda wykluczy go z gry do końca sezonu. Stewart powrócił po kontuzji w wygranym 2:1 wyjazdowym meczu z Leeds United w ostatnim dniu sezonu 2023–24, zastępując Adama Armstronga w 83. minucie.