Pierwszy koncert Courteeners odbył się w w 2006 roku, a debiutancki singel, „Cavorting”, ukazał się w sierpniu 2007 roku. Fray wraz z grupą w kwietniu 2008 roku wydał debiutancki album St. Jude, którego okładka zdobi wizerunek Audrey Hepburn jego autorstwa. Fray w Nowym Jorku napisał drugi album zespołu, Falcon (2010), a do 2024 roku wydał wraz z Courteeners wydał jeszcze pięć albumów studyjnych: (2013), (2014), (2016), (2020) i (2024).
Prócz gry w ramach zespołu Courteeners zaczął organizować także solowe trasy koncertowe, podczas których wykonywał utwory zespołu w wersji akustycznej. W sierpniu 2011 roku zagrał jako gwiazda wieczoru na ponownym otwarciu klubu . 9 grudnia 2022 roku dołączył do zespołu Blossoms podczas ich występu w , gdzie zagrali wspólnie piosenki „” i „Please Don’t”. Fray występował także na różnych koncertach charytatywnych w Manchesterze, takich jak „Raise The Roof”, a w 2025 roku zagrał w ramach wydarzenia „Radio X Is Ten Live”.
Jego inspiracjami muzycznymi były zespoły The Strokes, The Libertines i The Cribs, a jego ulubionymi zespołami stał ysię także Interpol, The Kills, The Beatles i Yeah Yeah Yeahs. Zaprzyjaźnił się z , członkiem duetu Hurts.