Działalność muzyczna Matthews od nastolatka grał w różnych zespołach, a jego kariera muzyczna obejmuje występy jako support dla takich zespołów jak Cream, Derek and the Dominoes, Deep Purple oraz Skid Row. Mimo że ostatecznie zdecydował się skupić na sztuce plastycznej, to w ostatnich latach łączy obie pasje. W 2023 wydał własny album Trinity, nagrany wspólnie z gitarzystą Jeffem Scheetzem, gdzie każdy utwór inspirowany jest jednym z jego obrazów. Na płycie gościnnie wystąpili tacy muzycy jak Tony Clarkin (Magnum), Pete Coleman, John Payne (Asia), Oliver Wakeman (Yes) oraz Rick Wakeman (Yes).
Styl artystyczny Matthews tworzy głównie w technikach akwareli, gwaszu i tuszu. Jego prace charakteryzują się wyrazistą kolorystyką oraz obecnością motywów fantastycznych, w tym fantastycznych zwierząt i rozbudowanych, organicznych struktur miejskich. Przykładem jego twórczości jest okładka powieści Świat Czarownic (1964) autorstwa Andre Norton, przedstawiająca stworzenie przypominające dinozaura wynurzające się z bagna w pobliżu rozbitego statku kosmicznego. Ilustracja ta odzwierciedla charakterystyczne dla jego twórczości zainteresowanie tematyką fantastyczną oraz zestawianiem odmiennych motywów wizualnych.