Odbiór Utwór spotkał się z uznaniem krytyków. Wielu z nich chwaliło jego produkcję, chwytliwość oraz wokal The Weeknda. Magazyn Complex sklasyfikował piosenkę na 39. miejscu listy najlepszych utworów 2019 roku. W komentarzu uzasadniającym tę pozycję Jessica McKinney komplementowała produkcję singla oraz jego wyjątkowy klimat. 6 marca 2020 roku serwis Entertainment Weekly uznał „Heartless” za 11. najlepszy singiel The Weeknda, stwierdzając, że „wszystko w tej piosence jest kolosalne”.
Wyróżnienia RokNagrodaKategoriaRezultatŹródło2020American Music AwardUlubiona piosenka Soul/R&BWygrana2021ASCAP Pop Music AwardsAward Winning SongsWygrana
Sukces komercyjny „Heartless” zadebiutowało na 32. miejscu listy Billboard Hot 100 w wydaniu z 7 grudnia 2019 roku, stając się najwyższym debiutem tamtego tygodnia. W kolejnym tygodniu utwór skoczył o 31 pozycji i dotarł na sam szczyt zestawienia, stając się czwartym singlem numer jeden The Weeknda w Stanach Zjednoczonych. W wydaniu z 21 grudnia 2019 roku piosenki świąteczne zaczęły dominować w górnej części zestawienia, przez co „Heartless” spadło o szesnaście pozycji na miejsce 17. Był to wówczas największy spadek z pierwszego miejsca w 61-letniej historii tej listy przebojów.