Teledysk Oficjalne pionowe wideo z tekstem (lyric video) do tego utworu zostało wydane 2 grudnia 2019 roku. Klip nagrano w Plaza Hotel & Casino w Las Vegas oraz w Caesars Palace i Flamingo Las Vegas w Paradise. Oficjalny teledysk do „Heartless” ukazał się 3 grudnia 2019 roku. Ten klip również został nakręcony w Las Vegas, a wystąpili w nim The Weeknd oraz Metro Boomin. Wideo przedstawia dwójkę bohaterów pijacko przemierzających kasyna i imprezy, a The Weeknd zaczyna mieć halucynacje po polizaniu żaby. Teledysk kończy się sceną, w której The Weeknd biegnie ulicą Fremont Street i wymiotuje. Reżyserem klipu był Anton Tammi, a inspirację stanowił kultowy film Las Vegas Parano (Fear and Loathing in Las Vegas). Oficjalny teledysk do remiksu z udziałem Lil Uzi Verta został wydany 14 kwietnia 2020 roku i zawierał montaż zniekształconych nagrań w formacie VHS oraz anime wersję The Weeknda przewijającą się przez cały klip.