Jeszcze w tym samym roku Haig należał do nielicznych białych muzyków występujących w zespołach bebopowych działających przy 52nd Street, a następnie dołączył do kwintetu Gillespiego i Parkera.
W maju 1945 wziął udział w sesji kwintetu dla Guild Records. Wraz z Gillespiem, Parkerem, i Sidem Catlettem nagrał m.in. „”, „” i „”. Zdaniem nagrania te ukazywały już w pełni ukształtowany język bebopu, łączący wirtuozowską grę z oryginalnymi kompozycjami i asymetrycznie skonstruowanymi tematami.
Po okresie występów w big-bandzie Charliego Barneta współpracował z Gillespiem w Los Angeles, a w 1946 dokonał z nim kolejnych nagrań w Nowym Jorku. Następnie koncertował z Jimmym Dorseyem i nagrywał jako niezależny pianista bebopowy. W latach 1948–1950 należał do kwintetu Parkera, z którym w 1949 wystąpił w Paryżu. Sekcja rytmiczna zespołu Parkera akompaniowała także Stanowi Getzowi; Haig kontynuował współpracę z saksofonistą w 1951.
Wkrótce jego kariera podupadła. Pracował bez większego rozgłosu w Portoryko, Miami i okolicach Nowego Jorku, aż w latach 70. został ponownie odkryty. Wiele koncertował i nagrywał jako solista oraz lider tria.