W 1951 poznał pianistę Cecila Taylora, z którym występował w różnych okresach swojej kariery. W 1961 utworzył kwartet z saksofonistą Archiem Sheppem. Współpracował również z choreografkami Drid Williams, Elaine Shipman i ; działalność ta miała znaczenie dla rozwoju improwizacyjnych technik tańca.

W październiku 1964 Dixon zorganizował w nowojorskiej Cellar Cafe czterodniowy cykl koncertów October Revolution in Jazz, prezentujący powstającą wówczas awangardę jazzową i free jazz. Wydarzenie przyczyniło się do zwrócenia szerszej uwagi na tę muzykę i doprowadziło do utworzenia przez Dixona Jazz Composers Guild. Organizacja działała na zasadach spółdzielczych, dążąc do prezentowania free jazzu niezależnie od klubów nocnych i agentów oraz do poprawy warunków pracy muzyków przez samodzielne organizowanie koncertów. Do jej członków założycieli należeli m.in. Sun Ra, Archie Shepp, John Tchicai, Cecil Taylor, Paul Bley, Carla Bley i Mike Mantler. Jazz Composers Guild istniała krótko i rozpadła się w 1965.