W strukturach polskiego kontyngentu objął stanowisko podoficera logistyki i zaopatrzeniowca, odpowiadając za organizację transportów z zaopatrzeniem dla międzynarodowych sił pokojowych w Polskim Kontyngencie Wojskowym w Namibii stacjonującym w koszarach w okolicy miejscowości Grootfontein. St. chor. szt. Jan Boleszczuk zginął tragicznie 5 września 1989 w wypadku samochodowym na terenie Pasa Caprivi (Caprivi Oos), na 117. kilometrze trasy Katima Mulilo – Grootfontein, nieopodal miejscowości Kongola w Namibii. Mikrobus Volkswagen, którym podróżowało ośmiu polskich żołnierzy realizujących zadanie transportowe, wpadł w poślizg na zakręcie i zaczął koziołkować. W tym samym zdarzeniu śmierć poniosło jeszcze dwóch innych polskich żołnierzy: st. chor. Władysław Wojciechowski oraz st. chor. Ryszard Zalewski. St. chor. szt. Jan Boleszczuk został pochowany we wrześniu 1989 na Cmentarzu Komunalnym w Głogowie, miał 38 lat, pozostawił żonę.
Awanse starszy chorąży sztabowy – ?