Irak i Syria (2014–2019) Początkowo Pineschi przez kilka miesięcy pracował w sektorze prywatnego bezpieczeństwa morskiego (działania antypirackie i antyterrorystyczne). W 2014 roku udał się do Irackiego Kurdystanu i jako ochotnik dołączył do kurdyjskich oddziałów Peszmergów, by walczyć przeciwko Państwu Islamskiemu (IS). Działał jako instruktor, szkoląc lokalne jednostki, w tym chrześcijańskich i jazydzkich ochotnikówJustin: «The Process Of Professionalizing Kurdistan’s Military Forces». The Velvet Rocket, 24 lutego 2018. (ang.) Dostęp: 10 lipca 2026..
Współpracował również z humanitarną organizacją pozarządową Emergency, pomagając chronić personel medyczny i ludność cywilną. Po powrocie do Włoch w 2017 roku tamtejsza policja wszczęła przeciwko niemu śledztwo, jednak sprawę umorzono po czterech miesiącach, gdyż oficjalnie zakwalifikowano go jako wolontariusza, a nie najemnika czy prywatnego kontrahenta wojskowego.
APTAC i działalność szkoleniowa Po powrocie do ojczyzny Pineschi założył w prowincji Pawia firmę APTAC (Alex Pineschi Tactical).