Po ukończeniu studiów prowadził prywatną praktykę prawniczą, a w latach 1976–1984 pełnił funkcję prokuratora miejskiego w Selah. W 1985 roku wraz z żoną Trudi Inslee zaangażował się w działania na rzecz budowy nowej publicznej szkoły średniej w Selah. Sprzeciw wobec planowanych cięć finansowania szkół na obszarach wiejskich skłonił go do startu w wyborach do stanowej legislatury.
Kariera polityczna Legislatura stanowa (1976–1992) W wyborach w 1988 roku zdobył mandat w z , który sprawował przez 2 kadencje, do 1992 roku.
Izba Reprezentantów Stanów Zjednoczonych (1993–2012) W został wybrany do Izby Reprezentantów Stanów Zjednoczonych z . Zasiadał w niej od 3 stycznia 1993 roku do 3 stycznia 1995 roku. W przegrał z republikaninem Docem Hastingsem.
W latach 1995–1996 wrócił do pracy prawniczej. W 1996 roku bez powodzenia ubiegał się o nominację Partii Demokratycznej w . W prawyborach zajął 3. miejsce, uzyskując 10% głosów.
Po prawyborach prezydent Bill Clinton powołał go na stanowisko regionalnego dyrektora , które zajmował w latach 1997–1998. Odpowiadał za region obejmujący Alaskę, Idaho, Oregon i stan Waszyngton.
W ponownie został wybrany do Izby Reprezentantów Stanów Zjednoczonych, tym razem z . Objął mandat 3 stycznia 1999 roku, a następnie uzyskiwał reelekcję 6 razy.