Działalność zawodowa W latach 70. XX wieku pracował jako spawacz i podejmował trwające od jednego do trzech miesięcy zlecenia w rafineriach ropy naftowej. W latach 80. prowadził przedsiębiorstwo budowlane. Razem z żoną otworzył też centrum odnowy biologicznej.
W 1998 roku, kilka miesięcy przed wydaniem ...Baby One More Time, debiutanckiego albumu Britney Spears, rodzina Spearsów złożyła wniosek o upadłość.
Kuratela nad Britney Spears
Na początku 2008 roku, po dwóch przymusowych obserwacjach psychiatrycznych Britney Spears, Jamie Spears wystąpił do sądu o ustanowienie nad dorosłą córką tymczasowej kurateli. Był to mechanizm prawny pozwalający wyznaczonym osobom podejmować w jej imieniu decyzje dotyczące życia osobistego i majątku. Sąd powierzył Jamiemu nadzór nad sprawami osobistymi piosenkarki, a zarządzanie jej majątkiem dzielił on początkowo z prawnikiem Andrew Walletem. W październiku 2008 roku tymczasową kuratelę przekształcono w rozwiązanie bez wyznaczonej daty zakończenia.