Była dyrektorką wykonawczą stanowego oddziału organizacji . W 2014 roku współprzewodniczyła koalicji Raise the Wage Coalition, która zabiegała o podwyższenie płacy minimalnej w Minnesocie do 9,50 dolara za godzinę do 2016 roku oraz jej późniejszą indeksację o inflację. Flanagan była w gronie osób naciskających na zachowanie mechanizmu indeksacji w ostatecznej wersji ustawy, mimo sporów wewnątrz demokratycznej większości w . Ostatecznie uchwalone przepisy zawierały coroczną waloryzację płacy minimalnej.
Działalność polityczna Izba Reprezentantów Minnesoty mały|alt=Peggy Flanagan idąca korytarzem w budynku stanowej legislatury|Peggy Flanagan jako członkini w 2017 roku W 2015 roku Flanagan ubiegała się o mandat w z okręgu 46A po rezygnacji . Okręg 46A obejmował St. Louis Park oraz części Golden Valley, Plymouth i Medicine Lake. Flanagan w wyborach specjalnych 3 listopada była jedyną kandydatką wymienioną na karcie wyborczej i otrzymała 3137 głosów, czyli 96,40% wszystkich głosów. 9 listopada została zaprzysiężona jako członkini izby. Była wówczas 45. kobietą oraz 2.