Tymczasem w lipcu kolejna flota holenderska zebrała się koło Saint Vincent. Liczyła ona 31 okrętów Holenderskiej Kompanii Zachodnioindyjskiej pod komendą Pieta Heina (jego kapitanem flagowym był Witte de With, a zastępcą Joost Banckert). Hein miał zamiar przechwycić hiszpańską flotę, wiozącą dorocznie skarby z Meksyku i Peru do metropolii, co się jeszcze nigdy nie udało. Unikając wszelkich starć i trzymając się z dala od lądu, by nie zaalarmować przeciwnika, Hein dopłynął 22 sierpnia na wody wokół Hawany i rozpoczął patrolowanie cieśniny między Kubą a Dry Tortugas. Hiszpański gubernator Hawany wielokrotnie usiłował ostrzec przed obecnością Holendrów, ale ci zdołali przechwycić wszystkie wysłane przez niego jednostki, lub dotarły one za późno.
Okręty Heina prowadziły pilne rozpoznanie i nad rankiem 8 września jeden z okrętów przechwycił hiszpańską jednostkę płynącą w awangardzie. Zaalarmowany, Hein skierował swoje siły w kierunku przeciwnika i wkrótce dostrzegł 12 statków. Z tej pierwszej grupy, szybkim atakiem, niemal bez oporu ze strony przeciwnika, Holendrzy zdobyli zdobyli dziewięć silnie uzbrojonych statków handlowych. Drugą grupę, liczącą ok. 10 jednostek, dostrzeżono około południa. Sześć z nich to były ciężkie galeony skarbowe i Hein rozdzielił swe siły, by zapewnić ich przechwycenie.