W 1300 r. grodowi gostynińskiemu udało się wytrzymać oblężenie Wacława II. Po śmierci Bolesława II Gostynin znalazł się w dzielnicy Wacława płockiego jako jeden z trzech czynnych grodów kasztelańskich, razem z Płockiem i Wyszogrodem. W 1327 r. Władysław Łokietek oblegał Gostynin, musiał jednak odstąpić od oblężenia z powodu przybycia pod gród odsieczy krzyżackiej. Wacław płocki złożył w 1329 r. hołd lenny Janowi Luksemburskiemu z całego obszaru swego księstwa, równocześnie nie angażował się w dalszy konflikt polsko-krzyżacki, dzięki czemu Gostynin wszedł w okres pokoju i odbudowy. Możliwe, że w 1350 r., pod rządami Bolesława III płockiego, gród gostyniński musiał przygotować się do obrony przed Litwinami łupiącymi południowe Mazowsze, w tym część ziemi gostynińskiej.
Od połowy XIV w. w źródłach pojawia się więcej szczegółów dotyczących funkcjonowania grodu. Od 1345 r. dokumenty odnotowują imiona kasztelanów z Gostynina. W tym czasie kasztelania gostynińska mogła wystawić na wyprawę od 50 do 70 kopijników dowodzonych przez kasztelana;