Awans w obozie Yorków i rządy w Walii Po objęciu tronu przez Edwarda IV Herbert stał się jednym z kluczowych dowódców nowego monarchy, walcząc w bitwach pod Mortimer’s Cross oraz Towton (1461). W nagrodę otrzymał tytuł barona Herbert of Raglan, prestiżowy Order Podwiązki (1462) oraz urzędy głównego sędziego i szambelana Południowej Walii, stając się faktycznym namiestnikiem kraju w imieniu Korony. W sierpniu 1468 roku zdobył zamek Harlech – ostatni punkt oporu Lancasterów w Walii – za co 8 września 1468 roku król nadał mu tytuł hrabiego Pembroke. Współcześni poeci walijscy, m.in. bard , widzieli w nim wówczas przywódcę zdolnego do zjednoczenia Walii pod rodzimymi rządami.

Upadek i śmierć Błyskawiczny awans Herberta na dworze królewskim i powiązania z rodziną królowej Elżbiety Woodville (syn Herberta poślubił siostrę królowej, Mary Woodville) doprowadziły do konfliktu z Richardem Neville'em, hrabią Warwick („Twórcą Królów”). Gdy w 1469 roku Warwick wzniecił bunt przeciwko Edwardowi IV, Herbert stanął na czele wojsk rojalistycznych. Po przegranej (26 lipca 1469 r.) dostał się wraz z bratem Richardem do niewoli i następnego dnia został ścięty w Northampton z rozkazu Warwicka, po czym został pochowany w opactwie Tintern Abbey.