29 lutego 2020 roku podczas UFC Fight Night 169 Cutelaba zmierzył się z Magomiedem Ankalajewem. Przegrał przez techniczny nokaut w pierwszej rundzie po przerwaniu walki przez sędziego Kevina MacDonalda. Decyzja wywołała kontrowersje, ponieważ Cutelaba natychmiast zaprotestował przeciwko przerwaniu pojedynku, a część zawodników, mediów i kibiców uznała je za przedwczesne. Odwołanie Cutelaby zostało następnie odrzucone przez komisję sportową stanu Wirginia.
W związku z kontrowersjami UFC zaplanowało rewanż obu zawodników. Pojedynek był kilkakrotnie przekładany, między innymi z powodu ograniczeń związanych z pandemią COVID-19 oraz dwukrotnego pozytywnego wyniku testu Cutelaby na obecność koronawirusa. Ostatecznie do rewanżu doszło 24 października 2020 roku podczas UFC 254. Ankalajew ponownie zwyciężył, tym razem przez nokaut w pierwszej rundzie.
1 maja 2021 roku podczas UFC on ESPN: Reyes vs. Procházka Cutelaba miał zmierzyć się z , jednak po wycofaniu się rywala jego miejsce zajął . Walka zakończyła się niejednogłośnym remisem. 18 września podczas UFC Fight Night 192 Cutelaba zmierzył się już z Clarkiem. W pierwszej rundzie posłał przeciwnika na deski, a następnie kontrolował przebieg pojedynku, zwyciężając jednogłośną decyzją sędziów.