W 2004 została wydana płyta Dear Heather. W 2005 okazało się, że artysta został pozbawiony środków na funduszu emerytalnym. Jego była przyjaciółka, jednocześnie menedżerka, Kelley Lynch, sprzeniewierzyła ponad 5 milionów dolarów, zostawiając jedynie 150 tysięcy. Suma ta nie wystarczała artyście nawet na opłacenie należnych podatków. W marcu 2006 Cohen wygrał sprawę sądową z byłą menedżerką, uzyskując sądowy nakaz zwrotu dziewięciu milionów dolarów, jednak możliwość faktycznego odzyskania utraconych funduszy jest mało prawdopodobna. W 2006 został uhonorowany członkostwem w Canadian Songwriters Hall of Fame.
24 listopada 2006 do polskich kin wszedł film dokumentalny , w którym o wpływie Cohena na swoją twórczość mówią m.in. muzycy zespołu U2 i Nick Cave, a sam Cohen opowiada o swoim życiu i marzeniach.