Lata 20. Występy teatralne (1921–1929) mały|Humphrey Bogart i Shirley Booth w sztuce Hell’s Bells (1925) Po wyjściu z wojska Bogart powrócił do domu przy West 103rd Street. Rodzinny majątek pomniejszył się wskutek nieudanych inwestycji jego ojca w przemysł drzewny; .. Imał się wielu dorywczych zajęć – pracował jako praktykant w National Biscuit Co., kontroler holowników, robotnik kolejowy na Pennsylvania Railroad, goniec w S.W. Strauss & Co., dużej firmie przy Wall Street i spedytor. Sprzedawał również obligacje. Większość wolnego czasu spędzał w manhattańskich klubach w towarzystwie kobiet, nie mając sprecyzowanych planów co do swojej przyszłości. Z inicjatywy przyjaciela Billa Brady’ego Jr. otrzymał pracę w nowo powstałej firmie jego ojca Williama Aloysiusa Brady’ego – World Films. W ciągu kilku miesięcy bezowocnie próbował swoich sił jako reżyser i scenarzysta. Przez pewien czas pełnił funkcję operatora sceny w trupie Alice Brady, która odbywała tournée ze spektaklem The Ruined Lady.