Na konferencji prasowej Jack zgadza się odpowiedzieć na kilka pytań.
Po krótkim czasie Jack zamieszkuje z Kate i wychowuje Aarona (dziecko Claire Littleton). Podczas pogrzebu jego ojca, Christiana, dowiaduje się od matki Claire, że jest jej przyrodnim bratem. Jednak Jack nie wyznaje, że spotkał Claire na wyspie.
W dalszej przyszłości pojawia się przed nim Benjamin Linus, oznajmiając że aby uratować tych którzy pozostali na wyspie, musi na nią wrócić wraz z wszystkimi innymi osobami które się z niej wydostały. Później Jack staje się zniszczonym przez życie alkoholikiem uzależnionym od leków. Próbuje popełnić samobójstwo. Ma zapuszczoną brodę i nie radzi sobie ze swoim życiem. Spotyka się z Kate, której wyznaje, iż muszą wrócić na wyspę. Dlatego ciągle podróżuje samolotem (np. do Tokio na drinka) dzięki złotej karcie w nadziei że samolot znowu się na niej rozbije.