Kariera zawodowa W 1836, mając 14 lat, był zmuszony podjąć pracę. Początkowo pracował jako praktykant sklepowy w Fürstenbergu i Hamburgu, a w 1841 zaciągnął się na statek w charakterze chłopca okrętowego. Statek ten jednak zatonął, a morze wyrzuciło rozbitka na wybrzeże holenderskie. Po opuszczeniu szpitala Schliemann postanowił pozostać w Holandii. Zatrudnił się w kantorze, a następnie w przedsiębiorstwie handlowym, wolny czas poświęcając nauce języków obcych. W 1846, w trakcie służbowej podróży do Rosji, zawarł szereg korzystnych kontraktów dla przedsiębiorstwa i awansował na prokurenta. Niskie zarobki skłoniły go do rezygnacji z tej pracy i podjęcia samodzielnej działalności handlowej. Wyjechał do Rosji, a później do Stanów Zjednoczonych, gdzie prowadził bank w Sacramento w Kalifornii. Kupiecka działalność w Rosji i Stanach Zjednoczonych przyniosła mu wielką fortunę.
Osiągnąwszy zamożność, zdecydował się odszukać znajomą z dzieciństwa – Minnę Meincke, by poprosić ją o rękę, okazała się ona jednak już zamężna. Po powrocie z Ameryki do Rosji 12 października 1852 r. ożenił się z Jekateriną Pietrowną Łyżiną (ros. Екатерина Петровна Лыжина), córką wziętego adwokata.